Сергей Чекалин родился 14 октября 1958 года в крупном селе под Липецком. Он был 5-м ребенком в семье, где всего было 7 детей. Мать в основном вела домашнее хозяйство, а отец, Владимир Чекалин, работал пожарным и был виртуозным гармонистом, игравшим на рояльной гармони, клавишная раскладка правой стороны которой была как у рояля. Все его дети были музыкальны, как и все родственники по его линии. Сережа с ранних лет любил слушать музыку и просил старших братьев что-либо сыграть. Ему нравилось также просто извлекать звуки нажатием на клавиши баяна и слушать их. Взрослея, он обучался играть на баяне по самоучителю. В юности уехал в Москву, где поступил в знаменитое училище им. Гнесиных (курс А. Сабинина). В моде были панк- и хард-рок, которыми в начале учебы увлекался и Чекалин. 
Потом он предпочел шансон.
1987 – Окончил «Гнесинку», отучившись по специализациям «артист хора» и «актер музкомедии». Позже прошел курс режиссуры в столичном 
университете культуры.
1988 – Выпустил дебютный альбом, который назвал «Прием (Черный человек)». 
1989 – Вышел второй альбом музыканта «Розы (Журавли и синицы)» 
1990 – Издан третий альбом Чекалина «Еще раз (Алая сирень)». 
1993 – Записал инструментальный альбом «Странствие».
1995 – Увидел свет альбом Чекалина «Сиреневые звуки».
1996 – Переехал в Королев, оказавшийся лучшим местом для решения вопроса с жильем. Написал пару пьес для местного ТЮЗа со своей музыкой и прокатывал их 12 лет. Сотрудничал с Театральным центром «Вешние воды». Вступил в Международный союз музыкальных деятелей.
2007 – Дебютировал как киноактер в детективных сериалах «Детективы» и «УГРО. Простые парни». 
2008 – Начал создавать передачи для телеканала «Столица+» и сотрудничать с местным музеем космонавтики.